5月26日、「消滅都市」シリーズの5周年を記念したイベント「消滅都市シリーズ 5th Anniversary Party」が品川インターシティホールで開催された。
5月26日、TVアニメ『SSSS.GRIDMAN』のスペシャルイベント第2弾となる「SSSS.GRIDMAN SHOW02」が、神奈川・カルッツかわさきにて開催された。コミカライズ・ノベライズのスピンオフ、そして2020年春の舞台化決定が告知されるなど、サプライズも盛り沢山のイベントとなった。
アプリゲーム『明治東亰恋伽～ハヰカラデヱト～』のリアルイベント「浪漫の宴～今宵は執事deナイト！～」が、5月15日に都内イベントホールにて開催。
映画『海獣の子供』（6月7日上映開始）より、米津玄師が歌う主題歌「海の幽霊」のMusic Videoが公開。このMVでは『海獣の子供』の映像が全編に渡って使用されており、さらに作品の世界観にあわせて、史上初となる“海上”でのMV先行視聴会「海の上映会」も行われた。
吉田尚記アナウンサーがパーソナリティを務めるニッポン放送の人気ラジオ番組『ミュ～コミ＋プラス』の人気コーナー「変態音響監督」から生まれた企画「吉田尚記プロデュース 妄想トークライブ」の第2回公開収録イベントが19日、東京・日経ホールにて開催。
5月19日、愛知県名古屋・栄で南大津通歩行者天国、矢場公園、大須商店街などを会場にコスプレイベント「ホココス～南大津通歩行者天国COSPLAY～」が開催。南大津通歩行者天国が車両の進入を禁じられ、路上がコスプレエリアとして開放されました。
5月19日、名古屋・栄で南大津通歩行者天国、矢場公園、大須商店街などを会場にコスプレイベント「ホココス～南大津通歩行者天国COSPLAY～」が開催されました。
5月19日、名古屋・栄にて、南大津通歩行者天国・矢場公園・大須商店街などを会場にコスプレイベント「ホココス～南大津通歩行者天国COSPLAY～」が開催されました。
5月19日、名古屋・栄で南大津通歩行者天国、矢場公園、大須商店街などを会場に「ホココス～南大津通歩行者天国COSPLAY～」が開催されました。テレビ愛知と世界コスプレサミット実行委員会が主催するコスプレイベントです。
5月11日・12日に東京・池袋で開催されたコスプレイベント「Ultra acosta!＠池袋サンシャインシティ」に、カメラの「Nikon（ニコン）」がブース出展。日替わりで人気コスプレイヤー撮影体験が実施されました。
中国人気コスプレイヤーの622（シックスツーツー）と鏡ちゃんが5月11日、東京・池袋で開催のコスプレイベント「Ultra acosta!＠池袋サンシャインシティ」に登場。「東アジア文化都市2019豊島」ブースにて2人の写真集が販売され、一般参加者の撮影会も開催されました。
人気男性レイヤーの椛乃ねむさん（@kotori_macron）が5月11日・12日に開催されたコスプレイベント「Ultra acosta!＠池袋サンシャインシティ（ウルアコ）」に登場。
人気男性レイヤーのNaGiさん（@nagi_cos）が5月11日・12日に開催されたコスプレイベント「Ultra acosta!＠池袋サンシャインシティ（ウルアコ）」に登場。
「おたくのやどかり」代表取締役の平田社長と執行役員兼人気web漫画家のやしろあずきさんが、人気コスプレイヤーの五木あきらさんをゲストに迎えてオタク目線での不動産選びを語りました。
人気男装レイヤーのくりゅさん（@rxargyros）が5月11日に開催されたコスプレイベント「Ultra acosta!＠池袋サンシャインシティ（ウルアコ）」に登場。
5月24日公開のアニメーション映画『プロメア』の完成披露舞台挨拶が、5月16日TOHOシネマズ六本木で行われた。
5月11日・12日の2日間、東京都・池袋サンシャインシティでコスプレイベント「Ultra acosta!＠池袋サンシャインシティ」が開催されました。
2019年5月11日、アニメ『〈物語〉シリーズ』の10周年を記念する「〈物語〉フェス ～10th Anniversary Story～」が開催。全国各地、そして台湾・香港にて開催されたライブ・ビューイングも含めると、16000人以上を動員する催しとなった。
元TBSアナウンサーの宇垣美里さんが5月11日に開催されたコスプレイベント「Ultra acosta!＠池袋サンシャインシティ」に登場。カネボウ化粧品のメイクブランド「KATE」のオリジナルキャラクター「黒の魔女」のコスプレを披露しました。
『東方Project（東方）』作品だけを扱った国内最大級の同人誌即売会「第十六回 博麗神社例大祭（例大祭）」が5月5日、東京ビッグサイト・西ホールで開催されました。
『東方Project』作品だけを扱った国内最大級の同人誌即売会「第十六回 博麗神社例大祭（例大祭）」が5月5日、東京ビッグサイト・西ホールで開催されました。
『東方Project』作品だけを扱った国内最大級の同人誌即売会「第十六回 博麗神社例大祭（例大祭）」が5月5日、東京ビッグサイト・西ホールで開催されました。
5月3日から5日までの3日間、東京都・東京ビッグサイトから徒歩数分のTFT（東京ファッションタウン）ビル西館2階ホールにて、コスプレイベント「GWとなりでコスプレ博inTFT」が開催されました。
